تبلیغات
بهداشت محیط زیست - بنزن
زمین پاک و سالم=زندگی سالم
بنزن
بنزن از معروفترین و شاید جالب‌ترین هیدروکربنها است که در ساختمان آن ، شش اتم کربن و شش اتم هیدروژن بصورت حلقه‌ای کنار هم قرار گرفته‌اند و پیوندهای غیر مستقر л در داخل این حلقه بصورت دایره‌ای نشان داده می‌شوند. بنزن جزو ترکیبات آروماتیک می‌باشد. آروماتیک‌ها ، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل می‌دهند که شامل بنزن و ترکیباتی می‌باشند که از نظر رفتار شیمیایی مشابه بنزن می‌باشند (برخی از این مواد ، حتی بظاهر شباهتی به بنزن ندارند).


img/daneshnameh_up/e/e6/benzen.gif

فرمول مولکولی

با بررسی‌های اولیه و اندازه گیری وزن مولکولی معلوم شده است که بنزن از شش اتم کربن و شش اتم هیدروژن تشکیل شده است و به فرمول می‌باشد. ولی سالیان سال ، طول کشید تا آرایش واقعی اتمها و ساختمان بنزن معلوم گردد.

ساختمان بنزن

ساختمان بنزن توسط دانشمند آلمانی ، ککوله (Kekule) در عالم رویا (!) کشف شد. مولکولهای زیادی با فرمول موجود می‌باشند، اما خصوصیات آنها با همدیگر متفاوت می‌باشد و بیشتر از همه ، بنزن متفاوت می‌باشد.

بنزن سه نوع مشتق دو استخلافی ایجاد می‌کند، یعنی سه نوع مشتق دو استخلافی اورتو ، متا ، و پارا ایجاد می‌نماید. اما اگر پیوندهای л ساختمان بنزن ، مستقر در نظر گرفته شوند، مشتق 1 و 2 بنزن ، بایستی به‌صورت دو فرم باشد، ولی بیشتر از یک فرمول نیست.

ککوله برای اینکه یکی بودن این دو ایزومر را توجیه نماید، مولکول بنزن را دینامیک در نظر گرفت و پیشنهاد کرد که دو حالت در تعادل متحرکند. در واقع برای اولین بار ، ککوله ایده الکترونهای غیر مستقر را مطرح نمود که بعدها به "پدیده توتومتری" موسوم گردید. همچنین بررسیهای دقیق نشان داده است که طول پیوندهای کربن _ کربن در بنزن با هم برابر است و برابر 1.39 آنگستروم می‌باشد که چیزی بین پیوند ساده و پیوند دوگانه کربن _ کربن می‌باشد که خود تاییدی بر غیر مستقر بودن پیوندهای л (پی) در حلقه بنزن می‌باشد.

گرمای هیدروژن‌دار شدن بنزن و پایداری حلقه بنزن

مطالعات تجربی بیشتر ، نشان داده است که از هیدروژن‌دار شدن 1 ، 3 _سیکلو هگزا دی ان)) ، فقط 55.4 کیلو کالری بر مول ، انرژی ، آزاد می‌شود که در حدود 1.8 کیلو کالری کمتر از مقدار پیش‌بینی شده می‌باشد. این مقدار انرژی که در موقع تشکیل ماده آزاد می‌گردد، به مزدوج بودن پیوندهای л نسبت داده می‌شود.

اگر بنزن را بصورت سیکلو هگزا تری ان (سه پیوند л مستقر) در نظر بگیریم، موقع هیدروژن‌دار شدن بایستی به مقدار 3x28،6=85،8 کیلو کالری بر مول انرژی آزاد نماید. تجربه نشان می‌دهد که از واکنش هیدروژن‌دار شدن حلقه بنزن ، فقط 49.8 کیلوکالری بر مول انرژی آزاد می‌شود که به مقدار 36 کیلوکالری بر مول کمتر از مقدار پیش‌بینی شده می‌باشد.

این مقدار انرژی که در موقع تشکیل حلقه آزاد می‌گردد، "انرژی رزونانس حلقه بنزن" نامیده می‌شود. بعلت همین آزادسازی انرژی می‌باشد که بنزن پایداری نسبی بیشتری دارد و تمایلی برای انجام واکنشهای افزایشی از خود نشان نمی‌دهد.

img/daneshnameh_up/9/9b/benzen_t.gif

خصلت آروماتیکی

ویژگی‌های مهم ترکیبات آروماتیک به قرار زیر می‌باشند:


  1. گرمای هیدروژن‌دار شدن و گرمای سوختن آنها پایین است.

  2. برای انجام واکنشهای افزایشی تمایل زیادی نشان نمی‌دهند.

  3. در واکنشهای جانشینی الکترون‌خواهی شرکت می‌کنند.

این خصلتها ، تفاوت بسیار زیاد ترکیبات آلکن و ترکیبات آروماتیک را نشان می‌دهند.

انرژی رزونانس حلقه بنزن

بعلت پخش الکترونهای л در بنزن ، 36.1 کیلو کالری بر مول ، انرژی آزاد می‌شود و بنزن به پایداری نسبی بیشتری می‌رسد. نتایج تجربی حاصل از واکنشهای هیدروژن‌دار شدن هیدروکربنهای جوش خورده دو حلقه‌ای و سه حلقه‌ای و … نشان می‌دهد که هرچه تعداد الکترونهای بیشتری در رزونانس شرکت کرده باشند، انرژی آزادشده ، بیشتر و پایداری نسبی نیز بیشتر خواهدبود.
بنزن
نام‌های دیگر Benzol
cyclohexa-1,3,5-triene
شناساگرها
CAS 71-43-2 YesY
پاب‌کم 241
کم‌اسپایدر 236 YesY
UNII J64922108F YesY
KEGG C01407 YesY
ChEBI CHEBI:16716 YesY
ChEMBL CHEMBL277500 YesY
شماره RTECS
CY1400000
Jmol-3D images Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی C6H6
جرم مولی ۷۸٫۱۱ g mol−1
شکل ظاهری Colorless liquid
چگالی 0.8765(20) g/cm3 [۱]
دمای ذوب
‎5.5 °C, 278.7 K
دمای جوش
‎80.1 °C, 353.3 K
محلول در آب 1.8 g/L (15 °C) [۲][۳][۴]
λبیشینه 255 nm
گرانروی 0.652 cP at 20 °C
قطب‌ها 0 D
خطرات
طبقه‌بندی EU Flammable (F)
Carc. Cat. 1
Muta. Cat. 2
Toxic (T)
شماره ایمنی R۴۵, R46, R۱۱, R36/38,R48/23/24/25, R65
شماره نگهداری S53, S45
لوزی آتش
NFPA 704.svg
3
2
0
دمای اشتعال −11.63 °C, 262 K
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط تولوئن
بورآزین
 YesY (verify) (what is: YesY/N?)
تمامی داده‌ها مربوط به شرایط استاندارد(در  °C۲۵ و  kPa۱۰۰) است، مگر آنکه خلاف آن ذکر شده باشد.
Infobox references

بنزن (به انگلیسی: Benzene)‏ مایعی است بی‌رنگ، خوشبو و فرار که با شعله زرد رنگ همراه با دوده می سوزد و در تولید صنعتی گروهی از مواد مانند پلی استیرن، لاستیک مصنوعی و نایلون استفاده می‌شود.این مایع در تهیهٔ شوینده‌ها و رنگ‌ها نیز به کار می‌رود.

بنزن متعلق به خانوادهٔ هیدروکربن‌هاست که هر مولکول آن ۶ اتم کربن و ۶ اتم هیدروژن دارد که یک آرایش حلقوی را به‌وجود می‌آورند. این آرایش حلقهٔ بنزن نامیده می‌شود که در بسیاری از ترکیبات از جمله آسپیرین و مادهٔ منفجرهٔ تی.ان.تی نیز وجود دارد. بنزن سمی و سرطانزا است.

 

تاریخچه

بنزن را مایکل فارادی در سال ۱۸۲۵ میلادی کشف کرد. اولین بار فارادی بنزن را از گاز درخشان فشرده ای جداسازی کرد که از پیرولیز روغن وال ساخته می شد و آن را برای اولین بار بی کاربورِت هیدروژن نامید . سپس در سال 1834 میلادی فردی به نام آیل هارت میچرلیش بنزن را از گرما دادن بنزوئیک اسید با کلسیم اکسید سنتز کرد و با اندازه گیری چگالی بخار آن، نشان داد بنزن دارای فرمول مولکولی C6H6 است. بنزن در گذشته از طریق حرارت دادن قطران زغال‌سنگ و سپس تبدیل بخار آن به مایع به‌دست می‌آمد اما امروزه بنزن را به مقدار زیاد از نفت خام استخراج می‌شود.

ساختار بنزن توسط فردریش آگوست ککوله در سال 1865 میلادی شناسایی شد.

ویژگی‌ها

مایع بی رنگ، معطر و دارای رایحه خوب، به سرعت بخار می‌شودو دارای قابلیت اشتعال فوق العاده بالا است. این ماده در مواد پلاستیک، رزین، نایلون، روغن‌های روان ساز، مواد رنگی، پاک کننده‌ها، سموم آفت کش و... موجود است.


مشتقات بنزن

مشتقات بنزن را می‌توان از در شمار یک گروه عاملی دانست.


میزان مجاز بنزن

برابر با استاندارد ۲۲۸ EN و ۱۳۱۹ ASTM D حداکثر میزان مجاز بنزن در بنزین ۱ درصد حجمی است.برای سال ۲۰۱۱ میلادی ایالات متحده میزان مجاز بنزن در بنزین را به ۰/۶۲ درصد کاهش داده است.

حد استاندارد اروپا برای آلاینده بنزن موجود در هوا پنج میلی گرم در مترمکعب و در ژاپن سه میلی گرم بر مترمکعب است در حالی که در پنج منطقه آلوده تهران بالاترین میزان بنزن موجود در هوا ۱۵۰ میلی گرم بر متر مکعب و کمترین میزان ۵۰ میلی گرم در متر مکعب است. بنابراین میزان آلاینده بنزن در هوای پایتخت ایران حداقل بیش از ۱۲ برابر استانداردهای جهانی است.

خطرات بنزن

بنزن به عنوان ترکیبی سرطانزا شناخته شده‌است. تمام روش کارهای شامل بنزن را باید در زیر هود انجام داد و از دستکش‌های آزمایشگاهی استفاده کرد.

از بنزن در گذشته به عنوان یک حلال متداول در آزمایشگاه‌ها استفاده می‌شده‌است ولی بعد از اینکه دانشمندان پی به هویت سرطانزای آن بردند، استفاده از آن به عنوان یک حلال بسیار محدود شد و سعی شد از حلال‌های مشابه مانند استون و... استفاده شود.

تماس طولانی مدت با بنزن، تأثیرات مخربی را بر روی بافت‌های سازنده سلول‌های خون خصوصا سلولهای مغز استخوان می‌گذارد.عوارض تماس مزمن با بنزن، کاهش خون سازی بدن، ناتوانی در سیستم ایمنی بدن و همچنین سرطان خون، لوسمی، اختلال در سیستم تنفسی، تأخیر در استخوان بندی جنین انسان، صدمه به سیستم تولید مثل انسان، ناباروری، تولید تومورهای غدد لنفاوی و صدمه به کبد است. چندین موسسه از جمله انجمن تحقیقات سرطان دنیا، انجمن حفاظت محیط زیست آمریکا، اداره خدمات بهداشت آمریکا، بنزن را عامل سرطان خون (لوسمی) و دارای درجه سرطان زایی یک معرفی کرده‌اند. دوره پنهانی سرطان خون به طور معمول ۵ تا ۱۵ سال بعد از اولین تماس روی می‌دهد.

  -------------- ----------- -----------
صفحات
نویسندگان
برچسب ها
نظر سنجی
آیابرای نویسندگی و طراحی وتشکیل انجمن می توانید دست دوستی داده و با ماهمکاری کنید؟



دیگر موارد
تعداد مطالب :
تعداد نویسندگان :
آخرین بروز رسانی :
بازدید امروز :
بازدید دیروز :
بازدید این ماه :
بازدید ماه قبل :
بازدید کل :
آخرین بازدید :

Google

در این وبلاگ
در كل اینترنت
 ------------------------------------------

برای نمایش تصاویر گالری كلیك كنید


دریافت كد گالری عكس در وب

-------------------- -------------- --- تماس با ما ------------------------ ---------------------------
 ------------------------
weblogbartar.ir
weblogbartar.ir
------------------ -------------------------




------------------------------
Google

در این وبلاگ
در كل اینترنت
------------------------------------
-------------------------------- ------------------------------- -----------------------------

بهداشت محیط زیست

-----------------------------

بهداشت محیط زیست

------------------------------ --------------------------------
--------------------------
--------------------------------- تماس با ما ------------------------